这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。

　　组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。

　　这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。

　　诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。

“长揖”句：李靖谒杨素时，杨素态度倨傲，李靖长揖（拱拱手）不拜，并指责杨素待客不逊，杨素连忙谢罪，后来听了李靖的一番高谈雄辩更心悦诚服。《红楼梦》程高本改“长揖”为“长剑”，误。
“美人”句：红拂能在李靖尚处卑贱地位时看出他今后必有一番作为，所以说她巨眼卓识。
“尸居”二句：说红拂奔离杨府事。尸居余气，用以说人将死，意思是虽存余气，而形同尸体。《晋书》记载，李胜曾对曹爽说：“司马公（司马懿）尸居余气，形神已离，不足虑也。”红拂投奔李靖，李靖恐杨素不肯罢休，红拂也说：“彼尸居余气，不足畏也。”杨公幕，杨素的府署。羁縻，束缚。女丈夫，指红拂。后人称她与李靖、虬髯客为“风尘三侠”。